V dětství trávil hodně času o nemocnicích. Matka byla lékařka a on býval často nemocný. Otec byl inženýr a na své potomky byl přísný. V mládí Jan Šťastný vážně uvažoval o tom, že se stane lékařem, ale pak začal dělat divadlo a z introverta se stal komediant. K podání přihlášky na pražskou DAMU ho přesvědčili kolegové ze zlínského amatérského divadla. A on DAMU skutečně vystudoval.
Hned po škole získal angažmá v Národním divadle. V současné době má angažmá v Divadle na Vinohradech. Do povědomí televizních diváků ho dostala mj. role primáře primáře Frynty v seriálu Ordinace v růžové zahradě. Kromě herecké profese se věnuje i výuce na DAMU. A svůj hlas propůjčil v dabingu mnoha zahraničním hercům, často to byl Antonio Banderas.
Jeho první manželka byla lékařka. Manželství, z něhož má syna Jana, jim ale nevydrželo. Jeho nynější partnerka je o dvacet let mladší herečka
Barbora Petrová.
Miluje jízdu na motorce. (-k-)
